A Sum 41-t Deryck Whibley és Steve Jocz alapította 1996 körül – akkoriban a punk rock rajongói tábora még meglehetősen szűkös volt. Ennek ellenére ők kiálltak e zenei stílus mellett, és jövőbeli együttesüket tervezgették. Nagy hatással volt rájuk a kor előadói közül a NOFX, a Pennywise, valamint a Bad Religion.
1996. nyarára összeállt a jövőbeli csapat: a két már említett tag mellé még belépett Dave Baksh és Jason McCaslin. Eleinte főként házibulikon, ritkán iskolai rendezvényeken léptek fel – ezeken saját számaik mellett mások művei feldolgozását játszották.
Az Island Records érdeklődésébe ötletes bemutatkozófelvételeikkel kerültek. A céggel aláírt szerződés után népszerűségük ütemesen emelkedett; ez átlagon aluli életkoruknak, és átlagon felüli dalírási képességüknek volt köszönhető.